Cette année, Phil a bien l'intention de coacher Jay pour qu'il offre à Gloria la Saint Valentin la plus mémorable de tous les temps. Il lui conseille alors de pratiquer l'expérience du jeu de rôle en se basant sur ce que Clive Bixby ferait ou dirait. Mais l'expérience tourne à la catastrophe quand un agent de sécurité prend Gloria pour une prostituée et la force à quitter l'hôtel malgré l'intervention de Jay. L'agent finit par les croire et Gloria révèle qu'en réalité, elle n'était pas en colère contre Jay mais contre ses fils qui n'avaient pas pensé à lui préparer une carte de Saint Valentin.
Pendant ce temps, Phil et Claire gardent Joe. Ce dernier éprouve des sentiments pour Claire et essaie d'évincer Phil, mais son plan ne se réalisera pas comme il l'espérait. Phil délivrera tout de même un speech attendrissant à Joe.
Mitchell et Cameron se rendent au restaurant, où Luke s y trouve déjà et comme l'établissement est bondé, ils se retrouvent à la même table que lui. Par malchance, ils insultent accidentellement la petite amie de leur neveu et Luke les force à réparer leur bévue. Ils se rendent tous les trois à l'appartement de la jeune fille mais malgré tous leurs efforts, Luke appelle un taxi et préfère rentrer.
Quant à Alex, elle a le cœur brisé en apprenant que son professeur de physique sort désormais avec Haley.
Á la fin de l'épisode, Phil et Claire sont surpris en pleine action par Gloria et Jay et Manny qui arrive avec une carte de Saint Valentin n y comprend plus rien.